Με μεγάλη επιτυχία πραγματοποιήθηκε το Winter Challenge που διεξήχθη την Κυριακή 22 Δεκεμβρίου 2019 στο Markopoulo Park και ανέδειξε τους πρωταθλητές του χειμώνα.
Νικητής στο Winter Challenge των 2ετών, ήταν ο ίππος ΦΛΟΟΥΙΝΓΚ ΜΑΤΖΙΚ με αναβάτη τον Νίκο Μιχαηλίδη που έδωσε την πρώτη νίκη σε κύρια ιπποδρομία στην Ελλάδα στον Κύπριο προπονητή Άδωνι Κρητικό και στον Κύπριο ιδιοκτήτη Μάριο Χόγλαστο.
Τον τίτλο του πρωταθλητή στην ηλικία των τριών ετών κατέκτησε ο ΣΑΡΡΕΪ ΜΠΡΗΖ, ιδιοκτησίας των κ.κ Μποδούρογλου και Μόλαρη με προπονητή τον Χρήστο Κουβαρά και αναβάτη τον Παναγιώτη Δημητσάνη. Ήταν η 4η νίκη του συγκεκριμένου ίππου σε ισάριθμες συμμετοχές με την οποία απέδειξε ότι ανήκει στην ελίτ του ελληνικού ιπποδρόμου.
Στην αντίστοιχη κούρσα των 4ετών, ο ιδιοκτησίας Χρήστου Θεοδωράκη, ΧΑΣΤΟΤΡΙΚΕ, τερμάτισε πρώτος, έχοντας και αυτός προπονητή τον Χρήστο Κουβαρά και αναβάτη τον Παναγιώτη Δημητσάνη.
Στη «μάχη» των πενταετών και άνω, το τρόπαιο κατέκτησε ο ίππος ΝΕΪΣΑΝ, ιδιοκτησίας Μάριου Κουτσομύτη – ΧΡΙΣΤΙΑΝΝΑΣ ΣΤΕΪΜΠΛΣ – GREEN STABLES με αναβάτη τον Κώστα Μαστοράκη και προπονητή τον Χρήστο Σταύρου.